Ein Höhepunkt der Gilde war die Ausrichtung der Feierlichkeiten 1939 zum 500-jährigen Bestehen der Gilde.
Zu diesem Zeitpunkt galt noch das Jahr 1439 als offizielles Gründungsjahr, was in den kommenden Jahren immer wieder korrigiert und nach vorne geschoben wurde. Traditionell feierte man das Ereignis, ein halbes Jahrtausend überdauert zu haben, mit einer Großveranstaltung. Die beiden alten Stadttore wurden als Attrappen wieder aufgebaut und die Häuser des Holtener Stadtkerns wurden mit Wimpeln und Fahnen reichlich geschmückt. Bilder aus der damaligen Zeit zeigen einen historischen Festzug durch die Holtener Straßen.
Doch kurze Zeit später kam der Angriff des Deutschen Reichs auf Polen und mit dem Ausbruch des Krieges veränderte sich alles. Das Gildeleben erlahmte. Zahlreiche Schützenbrüder wurden eingezogen und kamen in den sechs langen Jahren der kriegerischen Auseinandersetzung ums Leben. Ihnen und den anderen Gefallenen der Stadt Holten aus den beiden Weltkriegen errichtete man ein Kriegsdenkmal auf dem damaligen Marktplatz.
Auf dem Schlachtfeld starb auch Friedhelm Nohlen, der kurz vor dem Ausbruch des Krieges die Königswürde errungen hatte. Seine Königin Änne Eratz bewahrte das Diadem und den goldenen Adler vor der Vernichtung. Während der Evakuierung und der über 1.000 Kilometer langen Flucht quer durch Deutschland hütete sie die königlichen Insignien und brachte sie unversehrt nach Holten zurück. Die alten Schützenfahnen konnten jedoch nicht über den Krieg hinweg gerettet werden. Eine Fahne aus dem Jahre 1836 und eine neuere von 1907 mit den Emblemen der Schützen – Jägerhut, Zielscheibe und zwei gekreuzte Gewehre mit der Unterschrift: „Üb´ Aug´ und Hand für´s Vaterland“ – waren bis zum Ausbruch des Zweiten Weltkrieges im Besitz der Gilde und gingen in seinen Wirren verloren.
